Die eindrucksvolle Ruine von San Galgano gehört zu den beliebtesten Ausflugszielen in der Südtoscana. Etwa 35 km von Siena entfernt passt sich die alte Abtei harmonisch in die Landschaft ein. Deutlich sichtbar ist bei den gut erhaltenen Resten der Klosterkirche der Einfluss des Mutterklosters Casamari. Die Kirche gehört zu den schönsten und stilreinsten gotischen Kirchengebäuden Italiens. In vollendeter Zisterziensergotik präsentiert die um 1220 gebaute Klosterkirche das bernhardinische Bauprogramm. Sorgsam behauenes Tuffgestein aus Tavertin verleiht dem Gebäude einen warmen Ton, der erst in seinen späteren Bauteilen durch den bei norditalienischen Abteien üblichen Backstein abgelöst wurde (siehe Obergade, vor allem an der Nordseite der Kirche und bei den Konventgebäuden).

Das harmonische Ensemble von Landschaft und Kloster(ruine) findet noch eine geheimnisvolle Ergänzung durch das nahe Heiligtum auf dem Montesiepi. Die Eremitage des Heiligen Galgano geht der Legende nach auf den jungen Ritter Galgano Guidotti zurück, der sich hier in der Einsamkeit der Südtoscana zurückzog. Sein Schwert stieß er in einen Felsen um es als Kreuz anzubeten. Den letzten Einsiedlern aus dem 12. Jahrhundert schlossen sich Zisterziensermönche an, die 1224 mit dem Bau der Abtei direkt neben dem Montesiepi begannen.